Química Orgânica

Introdução

As substâncias orgânicas já existiam na pré-história. Um composto orgânico que prova esta afirmação é o álcool etílico, o qual surgiu da primeira fermentação do suco de uva, tal reação deu origem ao vinho. Já a disciplina Química Orgânica surgiu para estudar o Carbono, mas o que torna este elemento essencial na formação dos compostos orgânicos? Esta seção abrange estas e outras propriedades deste elemento fundamental para a vida. É válido ressaltar que o carbono está presente na porcentagem de 60 % em massa do organismo humano, como também em todos os seres vivos.

Conheça as diversas Funções Orgânicas: álcoois, aminas, amidas, cetonas, aldeídos, éteres, entre outras, e como elas se caraterizam. Saiba mais sobre o desenvolvimento da Química Orgânica e como através de seu estudo foi possível determinar as estruturas das substâncias, pois uma vez conhecida a estrutura de um composto era possível sua produção por meio de reações químicas, o que provocou uma evolução na indústria farmacêutica.

Aprenda como é possível ocorrer o fenômeno da Isomeria, caraterizado pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes que compõem a mesma fórmula molecular e como identificar essa propriedade.

A necessidade de proteger o ambiente nos leva ao estudo dos Polímeros: o material que revolucionou a indústria de plásticos e constitui uma ameaça ambiental, veja de que são formados e porque são poluentes.

E mais! Os Hidro carbonetos, que são todos os compostos constituídos unicamente por carbono e hidrogênio (C, H), ganham uma seção particular dedicada ao estudo dos alcanos, alcenos e alcinos. Confira!

Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente de carbono e hidrogênio, que também são chamados hidrocarburetos, carboidretos, carbetos, carburetos ou carbonetos de hidrogênio.

Classificação e ocorrência

Os hidrocarbonetos se classificam de acordo com a proporção dos átomos de carbono e hidrogênio presentes em sua composição química. Assim, denominam-se hidrocarbonetos saturados os compostos ricos em hidrogênio, enquanto os hidrocarbonetos ditos insaturados apresentam uma razão hidrogênio/carbono inferior e são encontrados principalmente no petróleo e em resinas vegetais.
Os grupos de hidrocarbonetos constituem as chamadas séries homólogas, em que cada termo (composto orgânico) difere do anterior em um átomo de carbono e dois de hidrogênio. Os termos superiores da série homóloga saturada, de peso molecular mais alto, encontram-se em alguns tipos de petróleo e como elementos constituintes do pinho, da casca de algumas frutas e dos pigmentos das folhas e hortaliças.
Os hidrocarbonetos etilênicos, primeiro subgrupo dos insaturados, estão presentes em muitas modalidades de petróleo em estado natural, enquanto os acetilênicos, que compõem o segundo subgrupo dos hidrocarbonetos insaturados, obtêm-se artificialmente pelo processo de craqueamento (ruptura) catalítico do petróleo. Os hidrocarbonetos aromáticos foram assim chamados por terem sido obtidos inicialmente a partir de produtos naturais como resinas ou bálsamos, e apresentarem odor característico. Com o tempo, outras fontes desses compostos foram descobertas. Até a segunda guerra mundial, por exemplo, sua fonte mais importante era o carvão. Com o crescimento da demanda, durante e após a guerra, outras fontes foram pesquisadas. Atualmente, grande parte dos compostos aromáticos, base de inúmeros processos industriais, se obtém a partir do petróleo.

Estrutura e nomenclatura

A estrutura das moléculas dos hidrocarbonetos baseia-se na tetravalência do carbono, isto é, em sua capacidade de ligar-se, quimicamente, a quatro outros átomos, inclusive de carbono, simultaneamente. Assim, as sucessões de átomos de carbono podem formar cadeias lineares, ramificadas em ziguezague, que lembram anéis e estruturas de três dimensões.

Hidrocarbonetos saturados

A fórmula empírica molecular dos hidrocarbonetos saturados, também chamados alcanos ou parafinas, é CnH₂n⁺², segundo a qual n átomos de carbono combinam-se com 2n + 2 átomos de hidrogênio para formarem uma molécula. Valores inteiros sucessivos de n dão origem aos termos distintos da série: metano (CH₄), etano (C₂H₆), propano (C₃H₈), butano (C₄H₁₀) etc.
A partir do quarto termo da série, o butano, os quatro carbonos podem formar uma cadeia linear ou uma estrutura ramificada. No primeiro caso, o composto se denomina n-butano. Na estrutura ramificada, um átomo de carbono se liga ao carbono central da cadeia linear formada pelos outros três, formando o iso-butano, ou pode dar origem a uma estrutura cíclica, própria do composto chamado ciclobutano, em que os átomos de carbono das extremidades estão ligados entre si. A existência de compostos com mesma fórmula molecular, mas com estruturas diferentes, é fenômeno comum nos hidrocarbonetos, designado como isomeria estrutural. As substâncias isômeras possuem propriedades físicas e químicas semelhantes, mas não idênticas, e formam, em certos casos, moléculas completamente diferentes.
Os termos da série saturada são nomeados a partir do butano com o prefixo grego correspondente ao número de átomos de carbono constituintes da molécula: penta, hexa, hepta etc., acrescidos da terminação "ano". Nos cicloalcanos, hidrocarbonetos de cadeia saturada com estrutura em anel, a nomenclatura faz-se com a anteposição da palavra "ciclo" ao nome correspondente ao hidrocarboneto análogo na cadeia linear. Finalmente, os possíveis isômeros presentes na série saturada cíclica se distinguem por meio de números, associados à posição da ramificação no ciclo.
Exemlpo:

                    Butano

Hidrocarbonetos insaturados

O primeiro grupo de hidrocarbonetos insaturados, constituído pelos compostos etilênicos, também chamados alcenos, alquenos ou olefinas, tem como característica estrutural a presença de uma dupla ligação entre dois átomos de carbono. Sua fórmula molecular é CnH₂n e os primeiros termos da série homóloga correspondente recebem o nome de etileno ou eteno (C₂H₄), propileno ou propeno (C₃H₆), butileno ou buteno (C₄H₈) etc. Os termos seguintes têm uma nomenclatura análoga à dos hidrocarbonetos saturados, acrescidos da terminação "eno".
A posição da dupla ligação na molécula dos alcenos pode dar origem a diferentes isômeros. Para distingui-los, o número do primeiro carbono a conter essa ligação precede o nome do hidrocarboneto na nomenclatura desses compostos. Existem, ainda, hidrocarbonetos etilênicos com mais de uma dupla ligação -- denominados dienos, quando possuem duas ligações, e polienos, com três ou mais. O grupo mais importante dessa classe de hidrocarbonetos constitui-se de compostos com duplas ligações em posições alternadas, os dienos conjugados. A nomenclatura dos alcenos de estrutura anelar, ditos cicloalquenos, é formalmente análoga à dos cicloalcanos.
Os alcinos ou alquinos (de fórmula molecular CnH₂n^-2), também conhecidos como hidrocarbonetos acetilênicos e componentes do segundo grupo dos compostos insaturados, apresentam ligação tripla em sua estrutura e sua nomenclatura é similar à dos alcenos, com a terminação "ino" que lhes é própria. Os cicloalquinos inferiores (de baixo peso molecular) são instáveis, sendo o ciclo-octino, com oito átomos de carbono, o menor alcino cíclico estável conhecido.
Exemplos:

                 Eteno                                   Buteno

Hidrocarbonetos aromáticos

A estrutura do benzeno, base dos hidrocarbonetos aromáticos, foi descrita pela primeira vez por Friedrich August Kekulé, em 1865. Segundo ele, a molécula do benzeno tem o formato de um hexágono regular com os vértices ocupados por átomos de carbono ligados a um átomo de hidrogênio. Para satisfazer a tetravalência do carbono, o anel benzênico apresenta três duplas ligações alternadas e conjugadas entre si, o que lhe confere sua estabilidade característica.
Os hidrocarbonetos da série homóloga benzênica subdividem-se em três grupos distintos. O primeiro  constitui-se de compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do anel pelos radicais de hidrocarbonetos. Esses compostos têm seus nomes derivados do radical substituinte, terminado em "il", e seguidos da palavra "benzeno". Alguns, no entanto, apresentam denominações alternativas (ou vulgares), mais comumente empregadas. Assim, o metil-benzeno é conhecido como tolueno, o dimetil-benzeno como xileno etc.
No segundo grupo, encontram-se os compostos formados pela união de anéis benzênicos por ligação simples entre os átomos de carbono, como a bifenila, ou com um ou mais átomos de carbono entre os anéis. Por último, o terceiro grupo de hidrocarbonetos aromáticos constitui-se de compostos formados por condensação de anéis benzênicos, de modo que dois ou mais átomos de carbono sejam comuns a mais de um anel, tais como o naftaleno, com dois anéis, e o antraceno, com três.
Exemplos:

Propriedades e aplicações

Os hidrocarbonetos em geral são insolúveis em água, mas se solubilizam prontamente em substâncias orgânicas como o éter e a acetona. Os primeiros termos das séries homólogas são gasosos, enquanto os compostos de maior peso molecular são líquidos ou sólidos. Graças a sua capacidade de decompor-se em dióxido de carbono e vapor d'água, em presença de oxigênio, com desprendimento de grande quantidade de energia, torna-se possível a utilização de vários hidrocarbonetos como combustíveis.
Os hidrocarbonetos saturados, ou parafinas, caracterizam-se sobretudo por ser quimicamente inertes. Industrialmente, são empregados no processo de craqueamento (cracking) ou ruptura, a elevadas temperaturas, e produzem misturas de compostos de estruturas mais simples, saturados ou não. A hidrogenação catalítica dos alcenos é utilizada, em escala industrial, para a produção controlada de moléculas saturadas. Esses compostos são usados ainda como moderadores nucleares e como combustíveis (gás de cozinha, em automóveis etc.).
Os hidrocarbonetos insaturados com duplas ligações têm a capacidade de realizar reações de adição com compostos halogenados e formam importantes derivados orgânicos. Além disso, com a adição de moléculas de alcenos, é possível efetuar a síntese dos polímeros, empregados industrialmente no fabrico de plásticos (polietileno, teflon, poliestireno etc) e de fibras sintéticas para tecidos (orlon, acrilan etc.). Além disso, faz parte da gasolina uma importante mistura de alquenos. Metade da produção de acetileno é utilizada, como oxiacetileno, na soldagem e corte de metais. Os hidrocarbonetos aromáticos, além de bons solventes, são empregados na produção de resinas, corantes, inseticidas, plastificantes e medicamentos. 

Alcanos, Alcenos, Alcinos e Alcadienos

Alcanos

São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, cadeia aberta simples com ligações que podem ser ramificadas ou normal. 

- Conceito: H₃C – CH₂ – CH₂ – CH₃
                        butano (C₄H₁₀)

- Nomenclatura: 

• Cadeia normal: Prefixo + ano
• Cadeia ramificada: Nº do carbono + prefixo

- Fórmula Geral: C_nH_{2n + 2}

Alcenos

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. As regras para estabelecer a nomenclatura dos alcinos são as mesmas que foram utilizadas para os alcenos.

- Conceito: H₂C ═ CH – CH₂ – CH₃
                       1-buteno (C₄H₈)

- Nomenclatura: Prefixo + eno + O numero que indica a posição da ligação dupla deve ser a menor possível e deve ser representado antecedendo o nome do carbono.

- Fórmula Geral: C_nH_2n

Alcinos

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por um tripla ligação.

- Conceito: CH  C – CH3
                       Propino

- Nomenclatura: 
Prefixo + ino + O numero que indica a posição da ligação tripla deve ser a menor possível e deve ser representado antecedendo o nome do carbono.

- Fórmula Geral: C_nH_{2n – 2}

Alcadienos

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas. Os alcadienos segue as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, como existem duas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário.

- Conceito: CH₂ = C = CH – CH₂ – CH₃
                          1,2-pentadieno

- Nomenclatura: Prefixo + dieno

- Fórmula Geral: C_nH_2n